《当男人恋爱时》是一部浪漫爱情喜剧，讲述了一位直率且乐观的男主角在遇到心仪女性后，如何克服重重困难追求真爱的故事。故事发生在现代都市背景下，男主角是一位普通的上班族，他偶然间遇到了让他心动的女孩，从此他的生活发生了翻天覆地的变化。

- 第一集：男主角在雨中偶遇女主角，被她的笑容所吸引，决定展开追求。

- 第二集：男主角通过各种方式试图接近女主角，但屡次碰壁，开始反思自己的方法。

- 第三集：男主角了解到女主角的兴趣爱好，并以此为契机，成功拉近了两人之间的距离。

- 第四集：男主角和女主角之间产生了误会，导致关系一度紧张，但他没有放弃，而是选择主动沟通解决问题。

- 第五集：男主角为女主角准备了一场惊喜，不仅加深了两人感情，也让女主角感受到了前所未有的温暖。

以上是《当男人恋爱时》前五集的大致剧情概述，每一集都充满了甜蜜与挑战，展现了当代年轻人在追求爱情道路上的酸甜苦辣。